Physical and chemical properties
A white crystalline substance, odorless. When acidified, the solubility in water increases sharply and at pH=2 is 10 g/l. Thiabendazole is non-volatile. At a temperature of 310°C, it is sublimated without loss of fungicidal properties, as a result of which preparations based on it are used in the form of checkers for fumigation of premises before and after loading potatoes into them.Thiabendazole is stable in aqueous, acidic and alkaline solutions, thermostats.
Physical characteristic
• Molecular weight 201.3;
• Melting point 296-304 °C;
• Water solubility 30 mg/l.
• Vapour equalization at 25 °C: 4.6•10-4 MPa.
Effects on harmful organisms
Contact-systemic fungicide protective and therapeutic action. It has a wide range of fungicidal action, especially effective against rot, diseases of storage.
Thiabendazole protects vegetables and fruits from diseases, forming a long-lasting protective layer on their surface, the effect lasts up to six months.
Post-harvest treatment of potatoes decreases the infestation of Fusarium tuber rot in 3-4 times, silver scab in 7 times, the formose rot – 14 times.
Pre-treatment ten times reduces the number of sick tubers.

 

Физико-химические свойства

Белое кристаллическое вещество без запаха. При подкислении растворимость в воде резко возрастает и при рН=2 составляет 10 г/л. Тиабендазол нелетучий. При температуре 310°С возгоняется без потери фунгицидных свойств, вследствие чего препараты на его основе используют в форме шашек при фумигации помещений до и после загрузки в них картофеля.Тиабендазол стабилен в водных, кислых и щелочных растворах, термостоек.

 

Физические характеристики

• Молекулярная масса 201,3;
• Температура плавления 296-304С;
• Растворимость в воде 30 мг/л.
• Равление паров при 25С: 4,6•10-4 мПа.

 

Действие на вредные организмы

Контактно-системный фунгицид защитного и лечебного действия. Обладает широким спектром фунгицидного действия, особенно эффективен против кагатных гнилей, болезней хранения.
Тиабендазол защищает овощи и плоды от болезней, образуя на их поверхности долго сохраняющийся защитный слой, действие сохраняется до шести месяцев.
Послеуборочная обработка картофеля уменьшает пораженность клубней фузариозной гнилью в 3-4 раза, серебристой паршой – в 7 раз, формозной гнилью – в 14 раз.
Предпосадочная обработка в десять раз снижает количество больных клубней.

 

Механизм действия

За счет своих метаболитов тиабендазол может ингибировать биосинтез нуклеиновых кислот ДНК и РНК, а также процессы дыхания.
Вещество, взаимодействуя с белком микротрубочек, подавляет важную фазу деления ядра – формирование «веретена», или протоплазматических нитей.

 

Резистентность

После 2-3 лет применения возможно появление высокорезистентных форм грибов и резкое снижение эффективности препарата.

 

Антигельминтные свойства

В ветеринарии и медицине средство используется как антигельминтное.

 

Применение

Тиабендазол – высокоэффективный протравитель системного действия против гнилей при хранении маточных корнеплодов сахарной свеклы и моркови, клубней картофеля для обработки перед закладкой на хранение. Используется на плодовых, овощных и зерновых культурах.
Зарегистрированные препараты
• на основе тиабендазола предназначены для фумигации помещений для загрузки под картофель (семенной), фумигации картофеля перед посадкой;
• на основе тиабендазола и тебуконазола против болезней пшеницы яровой, озимой (твердая головня, плесневение семян, гельминтоспориозная и фузариозная корневые гнили, бурая ржавчина и септориоз (на ранних фазах)), ячменя ярового (пыльная головня, каменная головня, черная (ложная) головня, плесневение семян, гельминтоспориозная и фузариозная корневые гнили), подсолнечника (белая и серая гнили, фомопсис), овса (пыльная головня, покрытая головня, плесневение семян);
• на основе тиабендазола, тебуконазола и имазалила против болезней пшеницы яровой, озимой (септориоз, твердая головня, гельминтоспориозная и фузариозная корневые гнили, мучнистая роса (на ранних фазах), плесневение семян), пшеницы озимой (фузариозная снежная плесень), ржи озимой (тифулез, фузариозная и гельминтоспориозная корневые гнили, плесневение семян), овса (плесневение семян, пыльная головня, покрытая головня, гельминтоспориозная и фузариозная корневые гнили, красно-бурая пятнистость);
• на основе тиабендазола и флутриафола против болезней пшеницы яровой (семенные посевы) (пыльная головня), пшеницы озимой (мучнистая роса, снежная плесень, плесневение семян, твердая, пыльная головня, септориоз, гельминтоспориозная и фузариозная корневые гнили, бурая ржавчина), пшеницы яровой (товарные посевы) (плесневение семян, септориоз, твердая головня, гельминтоспориозная и фузариозная корневые гнили), проса (головня метелок, плесневение семян, фузариозная семенная инфекция), льна (крапчатость, антракоз), гороха (плесневение семян, корневые гнили (в т.ч. фузариозная), белая и серая гнили), кукурузы (пузырчатая пыльная головня, фузариоз, фузариозные корневые и стеблевые гнили, плесневение семян) и др.;
• на основе флутриафола, тиабендазола и имазалила против болезней пшеницы яровой (мучнистая роса, септориоз, гельминтоспориозная и фузариозная корневые гнили, пыльная и твердая ржавчина, плесневение семян), ячменя ярового и озимого (плесневение семян, каменная и пыльная головня, гельминтоспориозная и фузариозная корневые гнили), ржи озимой (мучнистая роса, церкоспореллез, корневые гнили, стеблевая головня, спорынья, плесневение семян, снежная плесень (в районах умеренного развития болезни)) и др.;
• на основе тебуконазола, тиабендазола и имазалила против болезней пшеницы яровой (плесневение семян, фузариозные и гельминтоспориозные корневые гнили, твердая головня, пыльная головня, мучнистая роса и септориоз (на ранних фазах)), ячменя ярового (фузариозные и гельминтоспориозные корневые гнили, фузариозная снежная плесень, каменная головня, плесневение семян), подсолнечника (серая гниль, белая гниль, альтернариоз, фузариоз, фомопсис, плесневение (семенная инфекция)) и др. С регламентами применения препаратов, содержащих тиабендазол, можно ознакомиться, перейдя по ссылкам в таблице справа.
Баковые смеси. Не совместим с купратами и окисляющими агентами, такими, как нитраты и хлораты.
Не снижает активность Beauveria bassiana.

Токсикологические данные
ЛД50 для крыс (мг/кг)	3330
ЛД50 для мышей (мг/кг)	3810
ДСД (мг/кг массы тела человека)	0,3
ОДК в почве (мг/кг)	1,0
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)	0,001 (общ.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3)	0,2 (а)
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3)	0,08
МДУ в продукции (мг/кг):
в горохе	0,2
в зерне хлебных злаков	0,2
в картофеле	15,0
в кукурузе (зерно)	0,2
в подсолнечнике (семена, масло)	0,2
в просе	0,2
в рапсе (зерно, масло)	0,2
в рисе	0,2
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в томатах	0,1
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в цитрусовых	5,0
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в авокадо	15,0
в бананах	5,0
в грибах	60,0
в манго	5,0
в молоке (КРС)	0,2
в мясе (КРС)	0,1
в мясе птицы	0,05
в папае	10,0
в печени (КРС)	0,3
в плодовых семечковых	3,0
в почках (КРС)	1,0
в цикории	0,05
в яйцах	0,1

 

Токсикологические свойства и характеристики

Стабилен в биологических средах.

 

Полезные виды. Практически не токсичен для пчел и других насекомых. Умеренно токсичен для рыб.

 

Теплокровные. Малотоксичен для теплокровных.ЛД50 для крыс 3330 мг/кг, для мышей 3810 мг/кг. Не раздражает кожу, не обладает тератогенным и канцерогенным действием. На животных и человека оказывает антигельминтное действие.

 

Классы опасности. Препараты на основе тиабендазола относятся ко 2 и 3 классам опасности для человека.

 

Получение

Получают взаимодействием 1,2-фенилендиамина с тиазолкарбоновой кислотой при повышенной температуре в присутствии катализаторов.