Physical and chemical properties
Technical product – light liquid with a weak unpleasant odor, poorly soluble in water. Easily hydrolyzed in alkaline environment.
Pure fenitrothion is a light yellow oil.
Physical characteristic:
• Molecular weight 277.2;
• Boiling point 109 C at a pressure of 0.1 mm Hg. art.
• Vapour pressure at 20 C – 8∙10-4 PA (6.0 ∙10 - 6 mm Hg).V.).
• d204 1,3084
• n23D 1,5505
• volatility at 20 C and a pressure of 5.4 ∙10-5 mm Hg.article 0.82 mg/m
Quickly hydrolyzed, when heated, can decompose with an explosion.
Highly soluble in organic solvents:
• acetone,
• benzene,
• ethanol
and other organic solvents. Poorly soluble in aliphatic hydrocarbons. Thermally unstable, when heated above 100C isomerized.
Effects on harmful organisms
The mechanism of action of organophosphorus compounds, and fenitrothion in particular, due to fosforitsirujushchie and alkylating properties of these compounds. Once in the body fenitrothion fosfauriliruet vital enzymes acetylcholinesterase, alisters and others.
The toxicity of the substance to warm-blooded animals, insects, mites is due to phosphorylation of acetylcholinesterase (ACE), which plays a crucial role in the transmission of nervous excitation. The neuron nervous excitation is transmitted in the form of a kind of electrical signal, and through the synaptic gap – with the participation of chemical mediators, one of which is acetylcholine (AH).
Fosfauriliruet ache and thus turn it off for the long term of the usual scope, fenitrothion, like other organophosphorus insecticides, disrupts a complex biochemical cycle of the exchange of acetylcholine. Its accumulation in the tissues of the nervous system leads to hypertrophied excitability, dysfunction of various organs and, ultimately, to poisoning the body.

 

Физические и химические свойства

Технический продукт – светлая жидкость со слабым неприятным специфическим запахом, плохо растворимая в воде. Легко гидролизуется в щелочной среде.
В чистом виде фенитротион представляет собой светло-желтое масло.

 

Физические характеристики:

• Молекулярная масса 277,2;
• Точка кипения 109C при давлении 0,1 мм рт. ст.
• Давление паров при 20C – 8∙10-4 Па (6,0 10- 6 мм рт.ст.).
• d204 1,3084
• n23D 1,5505
• летучесть при 20С и давлении 5,4 ∙10-5 мм.рт.ст. 0,82 мг/м
Быстро гидролизуется, при нагревании может разлагаться со взрывом.
Хорошо растворим в органических растворителях:
• ацетоне,
• бензоле,
• этаноле
и других органических растворителях. Плохо растворяется в алифатических углеводородах. Термически нестоек, при нагревании выше 100С изомеризуется.

 

Действие на вредные организмы

Механизм действия фосфорорганических соединений, и фенитротиона в частности, обусловлен фосфорилирующими и алкилирующими свойствами этих соединений. Попадая в организм фенитротион фосфорилирует жизненно важные ферменты ацетилхолинэстеразу, алиэстеразу и другие.
Токсичность вещества для теплокровных животных, насекомых, клещей обусловлена фосфорилированием ацетилхолинэстеразы (АХЭ), играющего исключительно важную роль в процессе передачи нервного возбуждения. По нейрону нервное возбуждение передается в виде своеобразного электрического сигнала, а через синаптическую щель – с участием химических медиаторов, одним из которых является ацетилхолин (АХ).
Фосфорилируя АХЭ и таким образом выключая ее на длительный срок из обычной сферы действия, фенитротион, как и другие фосфорорганические инсектициды, нарушает сложный биохимический цикл обмена ацетилхолина. Его накопление в тканях нервной системы приводит к гипертрофированной возбудимости, нарушению функций различных органов и, в конечном итоге, к отравлению организма.
Слабый овицид.
Продолжительность действия фенитротиона составляет около 10 дней.
Резистентность. При систематическом применении препарата появляются устойчивые популяции насекомых, резистентность проявляется к этому или другим фосфорорганическим соединениям.

 

Применение

Фитотоксичность. В рекомендованных дозах и концентрациях препарат не оказывает отрицательного действия на культурные растения.
Масляные концентраты эмульсии фенитротиона во влажную погоду могут вызвать ожоги листьев. Вещество частично проникает в ткани растений и оказывает глубинный эффект.
В сельском хозяйстве. Контактный и кишечный инсектицид фенитротион имеет высокую начальную токсичность и непродолжительное защитное действие. Используется для борьбы сбольшим количеством вредных насекомых.
Фенитротион применяется в борьбе с вредителями пшеницы (клоп вредная черепашка, трипсы, тли, хлебные жуки, злаковая листовертка), ячменя (тли), яблони, груши (плодожорки, моли, тли, стеклянница, щитовки, ложнощитовки), конопли (блошки, листовертка конопляная), против саранчовых на пастбищах, дикой растительности.
Ранее Фенитротионом разрешалось обрабатывать складские помещения, зерноперерабатывающие предприятия, хранящееся зерно злаковых и семена бобовых культур, однако в Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2012 год эти пункты регламента применения препарата не вошли. Ввиду вышесказанного применение препарата против вредителей запасов сейчас не разрешено.
Баковые смеси. Ввиду короткого защитного действия препарата рекомендуется применять с добавкой специфических акарицидов.
При совместном использовании с другими пестицидами следует избегать смешивания с высокощелочными веществами. Препараты на основе фенитротиона не применяются в смеси с гербицидами на основе пропанила и в течение десяти дней после обработки этими гербицидами из-за возможного фитотоксичного действия. С бордосской жидкостью смешивается непосредственно перед обработкой.
В целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции препараты на основе фенитротиона применяются уничтожения синантропных тараканов в жилых и служебных помещениях, в практике медицинской дезинсекции и населением в быту.

 

Инструкция по применению фенитротиона

Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа).
Например, препарат Сумитион, закладка: Регламенты применения препарата Сумитион.

Токсикологические данные
ДСД (мг/кг массы тела человека)	0,006
ПДК в почве (мг/кг)	1,0 (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3)	0,006 (с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3)	0,1
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3)	0,005
МДУ в продукции (мг/кг):
в грибах и ягодах дикорастущих	0,01
в зерне хлебных злаков	6,0
в плодовых (косточковые)	0,1
в плодовых (косточковые, семечковые)	0,1
в плодовых (семечковые)	0,5
в подсолнечнике (семена, масло)	0,1
в рисе	0,3
в свекле сахарной, столовой	0,1
в табаке	0,1
в хлебе	0,1
в цитрусовых (мякоть)	0,1
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в чае	0,5
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в молоке	0,01
в мясе млекопитающих (кроме морских животных)	0,05
в мясе птицы	0,05
в сое (бобы)	0,01
в субпродуктах млекопитающих	0,05
в яйцах	0,05

 

Токсикологические характеристики

Благодаря строению (метильная группа находится в орто-положении к нитрогруппе), соединение, имея инсектицидные свойства, мало токсично для теплокровных.
В организме теплокровных животных подвергается окислительному активированию.
Фенитротион обладает некоторыми кумулятивными свойствами, кожная токсичность выражена умеренно. Коэффициент кумуляции 0,6-0,8.
По критерию пероральной токсичности фенитротион относится к среднетоксичным соединениям.
На пористых искусственных поверхностях сохраняется от 3 до 6 месяцев. В почве сохраняется в течение 10 – 20 дней.

 

Токсическое действие. У фенитротиона выражена кожно-резорбтивная токсичность.
Выраженным местнораздражающим действием вещество не обладает, но проникает через кожу. При нанесении яда 50% кроликов и крыс погибает от 1250 мг/кг.
При однократном нанесении 100 мг/кг на кожу кроликов Фенитротион вызывал постепенное угнетение активности холинэстеразы крови, спустя сутки достигавшее максимума (в эритроцитах на 50-100%, в сыворотке на 70-80%). К 23 дню активность фермента восстанавливалась.
Фенитротион лишь незначительно подавляет активность холинэстеразы in vitro, в то время как in vivo он является сильным ингибитором холинэстеразы. При оральном введении самкам крыс 5/8 острой LD50 через короткое время наблюдается максимальное подавление холинэстеразы. Действие препарата постепенно уменьшается и прекращается примерно через три недели.
Мутагенного и канцерогенного действия не проявляет. Также вещество не оказывает тератогенного и эмбриотоксического действия.

 

Животные. При нанесении на кожу и введении в желудок смертельных и токсических доз после первых признаков общего угнетенного состояния появляются слюнотечение, одышка, парез задних конечностей, слезотечение, дрожание головы и всего туловища, фибриллярные подергивания мышц, клонические судороги. Смерть наступает от паралича дыхания.
Однократное четырехчасовое вдыхание жидкого аэрозоля (концентрация 71 мг/м3) вызывает у кошек раздражение дыхательных путей, агрессивность, дрожание, снижение на 40-90 % активности холинэстеразы крови. В тех же условиях опыта при концентрации жидкого аэрозоля 3,4 мг/м3 отсутствовали видимые признаки отравления, активность холинэстеразы крови уменьшалась на 8-20 %.
При однократном воздействии паров (концентрация 20 мг/м3) активности холинэстеразы в сыворотке понижается на 39%. При введении высоких доз выражено кумулятивное действие. При введении белым крысам концентрата эмульсии ЛД50 = 516 мг/кг, белым мышам через рот химически чистого вещества – ЛД50 = 715 мг/кг. При четырехмесячном отравлении крыс парами (концентрация 0,017 мг/л) или аэрозолем (концентрация 1 мг/м3) не отмечалось видимых признаков интоксикации, но была обнаружена умеренная гипохромная анемия, увеличение α- и β- глобулинов, ретикулоцитоз, повышение протромбинового индекса, сокращение времени свертывания крови, угнетение активности холинэстеразы в органах.
При введении через рот 1/100 от ЛД50 в течение шести месяцев мыши и крысы отстали в прибавке массы тела, снизилась активность холинэстеразы тканей и крови.
Человек. У рабочих, которые проводили опрыскивание 0,1- 0,3 % эмульсией препарата (при концентрации в воздухе рабочей зоны 2-4 мг/м3), в конце дня активность холинэстеразы цельной крови уменьшалась на 17-37 %. Перемен в морфологическом составе крови и в функциональном состоянии вегетативного отдела нервной системы не обнаружено.
При отравлении в качестве противоядия фенитротионом можно применять комбинацию атропина и ПАМ.
Классы опасности. Препараты на основе фенитротиона имеют 3 класс опасности для человека. Опасен для пчел (1 класс опасности) в течение трех-четырех суток после опрыскивания растений.
Получение
Действующее начало фенитротиона было открыто одновременно и независимо друг от друга японской фирмой «Сумитомо кемикл компании» и фирмой «Фарбенфабрикен Байер».
Фенитротион получают конденсацией диметилхлоротиофосфата с З-метил-4-нитрофенолятом натрия в водной среде или с нитрокрезолом в присутствии безводного поташа в ацетоне (или метилэтилкетоне).
Также вещество получается нагреванием 3-метил-4-нитрофенола и карбоната калия с О,О-диметилхлортиофосфатом.