Адипиновая кислота

Описание

Общее описание

Адипиновая кислота является двухосновной предельной карбоновой кислотой, относится к классу органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп – COOH. Адипиновая кислота легко этерифицируется в моно- и диэфиры, с гликолями образует полиэфиры и труднорастворима в воде. Адипиновая (гександиовая) кислота располагает всеми химическими свойствами, присущими карбоновым кислотам. Гександиовая кислота также образует соли, многие из которых растворяются в воде, а с гликолями образует полиэфиры. С аминами, а также при взаимодействии непосредственно с аммиаком (NH₃), адипиновая кислота дает аммонийные соли, которые при дегидратации обращаются в адипамиды.

В настоящее время известно несколько способов получения адипиновой кислоты. Данные способы отличаются друг от друга, как по технологии, так и по исходному сырью. Древнейший среди них, реализованный еще в 1903 году – это способ окисления циклогексанода азотной кислотой, непосредственно до получения адипиновой кислоты. Данный способ получения адипиновой кислоты получил достаточно значительное практическое применение в 30-40 годы нашего столетия, в основном в связи с быстрым и интенсивным формированием найлонового производства. К разработке методов синтеза адипиновой кислоты (HOOC(CH₂)₄COOH) привели именно выдающиеся технические свойства синтетического волокна Найлон-66, которые были получены на основе адипиновой кислоты и гексаметилендиамина.

Одни из ведущих специалистов Российского химико-технологического университета – Комаров А. Г., Семенов М. В., а так же Литвинцев И. Ю. предложили новый способ переработки отходов производства капролактама, в результате которого была получена адипиновая кислота. Непосредственно после работы, выполненной ими, был получен ряд образцов адипиновой кислоты разной степени очистки, которая была выделена из водных стоков производства капролактама. В дальнейшем, на основе всех полученных образцов адипиновой кислоты, был реализован синтез полиэфиров (ПЭФ) марок ПДА-800 и П-7.

Кроме этого, продолжаются поиски гораздо более экономных и эффективных способов получить адипиновую кислоту, усовершенствования и расширения сырьевой базы для ее производства. Из большинства известных путей получения адипиновой кислоты мало тех, которые смогли найти промышленное воплощение в жизнь. Эффективным способом получения адипиновой кислоты стал метод двустадийного окисления циклогексана. При первой стадии – жидкофазном окислении воздухом при температуре 142-145 °C и давлении 0,7 Мпа, получается смесь циклогексанона и циклогексанола, которую в дальнейшем разделяют ректификацией. После этого циклогексанон применяется для производства капролактама. Циклогексанол окисляют 40-60 % раствором азотной кислоты (HNO₃) при температуре 55 °C, используя в качестве катализатора метаванадат аммония (NH₄VO₃). Данный метод позволяет получить существенное количество (выход более 93 %) адипиновой кислоты в промышленном производстве.

Перспективным методом производства гександиовой кислоты является гидрокарбонилирование бутадиена, но научно-исследовательские работы по данному методу еще не завершены.

Адипиновая (1,4-бутандикарбоновая) кислота является основным сырьем в производстве полигексаметиленадипинмида. Для этих целей применяется около 90 % всей производимой адипиновой кислоты. Также адипиновая кислота широко применяется в производстве полиуретанов и эфиров, является существенным сырьевым компонентом при производстве широко известных средств, предназначенных для удаления накипи.

Главным преимуществом адипиновой кислоты перед другими кислотами (соляной, уксусной и т. д.) является разрешенная транспортировка плава в мешках с помощью любого вида транспорта. Транспортировка же других кислот допускается исключительно наливом в специальных цистернах, что существенно увеличивает логистические затраты и себестоимость конечной продукции.

Внешний вид

Адипиновая кислота представляет собой бесцветный кристаллический порошок с моноклинными кристаллами.

Физико-химические показатели

Упаковка

Адипиновая кислота поставляется в промышленной упаковке:

Условия транспортировки и хранения

Адипиновую кислоту рекомендуется:

·                     Хранить в заводской упаковке, на паллетах, в закрытых сухих складских помещениях при температуре не выше + 50 °C.

·                     Транспортировать в заводской упаковке в крытых железнодорожных вагонах, на закрытых палубных судах или крытым автотранспортом в соответствии с правилами перевозки грузов, действующими на каждом виде транспорта.

При соблюдении условий транспортировки и хранения в невскрытой заводской упаковке, гарантийный срок хранения составляет 12 месяцев с даты изготовления.

Области применения

Адипиновая кислота широко применяется в промышленности:

·                     В производстве средств, предназначенных для удаления накипи.

·                     Является эффективным средством для удаления материала, который остался после заполнения швов, например, между керамической плиткой.

·                     Применяется в качестве сырья в производстве синтетических волокон: полиамидов и полиуретанов.

·                     В качестве пластификатора в производстве пластмасс.

·                     В полиграфии для производства бумаги высокого качества.

·                     В производстве эфиров и различных красителей.

·                     При производстве полигексаметиленадипинмида – синтетического полимера, получаемого при поликонденсации гексаметилендиамина с адипиновой кислотой. Полигексаметиленадипинмид представляет собой твердое вещество белого цвета, обладает высокой прочностью, хорошей термо- и абразивостойкостью, применяется главным образом в производстве полиамидного волокна.

·                     Эфиры адипиновой кислоты применяются в качестве смазочных масел.